Sinopse: Tudo acontece em Londres onde os irmãos Ian (Ewan McGregor) e Terry (Colin Farrell) vivem uma vida de falsas aparências. Ian usa muito de seu charme para ocultar sua situação financeira. Terry é mecânico mas tem a capacidade de ganhar fortunas em jogos de azar para, em seguida, perdê-las em dobro. Ian conhece uma atriz (Hayley Atwell) que acaba de chegar em Londres em busca de riqueza. Terry quer casar mas precisa saldar suas dívidas. É nesse cenário que surge o tio Howard (Tom Wilkinson) que oferece dinheiro aos sobrinhos para matarem um homem que pode prejudicá-lo.
Comentário: Terceira produção europeia de Woody Allen na qual o cineasta, com 72 anos, investiga a culpa e a dor ao mostrar a história de uma família que se destrói justamente por causa de uma situação de lealdade familiar. O título do filme é o nome de um barco que os irmãos compram. Cassandra, na mitologia, é a portadora de más notícias.